Questo potrebbe non adattarsi alle tue esigenze perché penso che ciò richieda una persona presente su entrambi i lati, ma quello che ho capito è il più semplice approccio libero che conosca: use SoundFlower (download gratuito da Cycling 74) per inviare l'audio del sistema a iChat e utilizzare iChat per inviare l'audio a un altro computer.
Nelle Preferenze di Sistema vai su Suono e imposta SoundFlower come Input e Output. Nota che questo farà sì che il tuo sistema non suoni attraverso i diffusori, quindi per riaccenderlo esegui anche SoundFlowerbed (il front-end che viene fornito con SoundFlower) e imposta l'uscita SoundFlower agli altoparlanti.
Ora avvia iChat e vai a Preferenze. Nelle preferenze Video / Audio puoi impostare quale input usare; probabilmente sarà di default sul tuo microfono, ma puoi impostarlo su SoundFlower. Ora quando fai una chat vocale con qualcun altro sentiranno l'audio del tuo computer.
Che si prende cura dell'audio. Per il video puoi utilizzare la funzionalità di condivisione dello schermo incorporata in iChat o utilizzare Condivisione schermo tramite le Preferenze di sistema.