Se vuoi scoprire quanto spazio occupa un'applicazione e i suoi file associati (non solo il pacchetto .app), AppCleaner funziona benissimo per questo. Come puoi vedere in questa schermata per Chrome, mostra l'applicazione stessa, così come le preferenze, le cache, ecc. Tutte ben sommate.

Daisy Disk

È un'app killer per analizzare l'utilizzo del disco su un Mac. Scansionerà tutte le tue unità e ti mostrerà l'uso del disco suddiviso in bucket personalizzabili: tipi di file, programmi, tag, ecc. Può mostrare tutto lo spazio su disco utilizzato da un programma come Skype se ti piace e altro.

Modifica: è anche in vendita al momento per $ 10.

Inventario dei dischi mappa graficamente l'utilizzo del disco. Il modo più semplice.

Grand Perspective è un'applicazione open source gratuita. Analogamente a Disk Inventory, utilizza una mappa ad albero per la visualizzazione del file system. Più grande è un blocco, più grande è il file.

In alternativa, se vuoi usare la riga di comando e (guardando la seconda parte della tua domanda) sei solo interessato a quali file occupano più spazio, spesso uso il comando find .

find ~ -size +50M

troverà tutti i file all'interno della tua home directory (~) superiore a 50 MB.

Puoi modificare il descrittore della dimensione dopo il numero in questo modo (vedi man find )

k       kilobytes (1024 bytes)
M       megabytes (1024 kilobytes)
G       gigabytes (1024 megabytes)
T       terabytes (1024 gigabytes)
P       petabytes (1024 terabytes)

Sto utilizzando OmniDiskSweeper . Ti mostra una buona panoramica del tuo disco utilizzato e di quale directory sta occupando quanto spazio.
Può anche cancellare i dati.

Odio rovinare la festa, ma ho capito che il disco sta diventando troppo pieno? quindi perché installare un'applicazione extra quando un semplice 'get info' farebbe il trucco?

Per Skype:

seguitoda:

ti dirà quanto è grande un'App senza bisogno di spazio aggiuntivo per il software.

Inoltre, una seconda alternativa è usare la tipizzazione del Terminale:

du -sh /Applications/Skype.app/
  53M   /Applications/Skype.app/

Le differenze di dimensioni tra ciò che il Finder dà e ciò che dà sono dovute al fatto che calcolano le dimensioni nella base 10 (il Finder) e nella base 2 (du). Vedi anche questo link sull'argomento:

du -sh vs dimensione del file del Finder

Risposta tardiva, ma non mi sono mai pentito di aver acquistato un'app chiamata "What Size" per il mio IMAC ... è fantastico per scoprire cosa sta occupando così tanto spazio ... e tu vedi tutto tutto in una volta, non pezzo per pezzo . Molto facile da usare, nessuna lettura richiesta, i migliori $ 10 dollari che ho speso. Forse avrei provato prima quelli gratuiti, anche se ne avessi saputo, ma sono comunque molto contento di "What Size"

Se stai cercando di liberare spazio, i registri di Skype e il file di testo occasionale non avranno alcun effetto.

Se vuoi fare un taglio sostanziale nello spazio senza rendere il tuo mac bulimico, ti suggerisco Monolingual (gratuito e open source), che elimina il supporto linguistico inutilizzato (che di solito è di circa 500 MB a 2 GB) e i file binari delle app ridondanti.

La maggior parte delle app Mac sono "universali", il che significa che supportano sia le architetture Intel sia le (più vecchie) processori PowerPC, in quanto ogni applicazione contiene un binario compilato per ciascuno. Se stai utilizzando un Mac Intel, è possibile utilizzare monolingue per eliminare i file binari delle app inutilizzati, risparmiando 1-2 GB