Ho avuto questo stesso problema e mentre passo attraverso questo thread ho scoperto che potevo rispondere sì a tutto, ma il problema persisteva.
Ho finito per aprire la pagina Contatti sul mio Mac e mentre i contatti di cui avevo bisogno erano in "Tutti i contatti" non erano in "Sul mio Mac", quindi li ho evidenziati tutti in "Tutti i contatti" e ho fatto un trascinamento e inserire "On My Mac" ha risolto quasi tutti i miei problemi.
Quelli che non ha risolto ho scoperto che la formattazione sul numero di telefono non era corretta. Ad esempio quello su Mac Messenger era 1 (234) 567-8900 mentre la scheda di contatto non aveva un 1 ... quindi, (234) 567-8900. Cambiare quelle due cose ha risolto tutto.