Per prima cosa, avrai bisogno di un qualche tipo di software OCR per trasformare il tuo PDF in una sorta di testo ASCII leggibile dalla macchina.
In secondo luogo, dato che doxygen è uno strumento per la creazione di documenti dal codice sorgente annotato, presumo che tu abbia quel codice sorgente e che i tuoi documenti PDF si riferiscano a funzioni e classi in quel codice sorgente. Dovrai controllare se il tuo testo PDF convertito in ASCII può essere assegnato in modo univoco e automatico alle annotazioni del tuo codice sorgente. Dal momento che non hai pubblicato nemmeno il minimo esempio di come sono visualizzati i tuoi documenti e il tuo codice sorgente, l'unico suggerimento che posso darti è scrivere un programma per quell'attività. Il programma dovrebbe leggere il codice sorgente e il testo ASCII e scrivere il codice sorgente con annotazioni compatibili con doxygen. Non mi aspetterei di trovare uno strumento esistente per quella parte.