Direi che è più facile passare a WinForms / WPF da ASP.NET rispetto al contrario. Ciò è dovuto in gran parte al fatto che ASP.NET ha l'apolidia da superare, oltre ad essere intrinsecamente multiutente oltre ad avere una varietà molto più ampia di tecnologie che devi integrare contemporaneamente. Per finire, hai tutta una serie di problemi di affidabilità incorporati nel fatto che si tratta di una combinazione di risorse di rete che completa un sito Web ASP.NET.
Questi sono tutti problemi che non vedrai affatto, o molto molto minimamente nelle applicazioni desktop. Ci sono comunque un minimo di problemi con le applicazioni desktop che vedrete che non sono anche fatti dello sviluppo di ASP.NET. L'unico vero problema di applicazione desktop comune che ASP.NET non ha sono le dipendenze della macchina, con ASP.NET che controlli il server e gestisci ciò che è installato su di esso, con le applicazioni desktop devi gestire le dipendenze sull'ambiente di distribuzione tramite alcuni installatore o altro Inoltre c'è il thread di presentazione che devi essere consapevole di non bloccare, ma il threading in ASP.NET è mille volte più complesso di così, quindi gestirlo è abbastanza facile.