Whoa, punto e basta. Non c'è niente di sbagliato in un'applicazione desktop che acceda a un'applicazione web, ma non è il contrario! Questo non vuol dire che non sia strettamente possibile, ma è necessario installare plugin per il browser e i plugin stessi avrebbero comunicato alla tua applicazione.
Dare qualche pensiero serio per invertire i ruoli. Rendere l'applicazione desktop il controller e l'applicazione Web come un semplice mezzo per raccogliere informazioni o effettuare richieste. Per dirla in prospettiva, se hai un maggiordomo, il maggiordomo non dice a tu cosa fare. Dì al maggiordomo che cosa fare, che si tratti di eseguire qualche azione o di fornirti informazioni. Devi pensare all'applicazione web come maggiordomo qui.
Ovviamente questo non significa che l'applicazione web non possa avere il tipo di funzionalità che vedresti nell'applicazione desktop, ma l'applicazione desktop deve adattarsi alle circostanze. Se hai bisogno che la tua applicazione desktop reagisca quando qualcosa nell'applicazione web cambia, l'applicazione può eseguire regolarmente il polling o forse mantenere una connessione aperta al server e il server può notificare l'applicazione desktop. Ma in nessun caso il server dovrebbe decidere cosa deve fare l'applicazione quando si verifica l'evento.