ci sono 3 tipi di sviluppatori che ho visto in 13 anni di lavoro. alcuni che dovrebbero essere tester e alcuni hanno fatto il passaggio. altri che sono mediocri, ottengono copia-incolla, aggiungono poche linee, configurano sistemi fatti da altri aggiungendo qualche caratteristica qua e là, non progettano ma ottengono il lavoro fatto. e gli ultimi sviluppatori che prendono la prospettiva lunga, impiegano del tempo per la ricerca, pensano alla manutenibilità, al tempo di sviluppo ecc ...
Per (3) La risposta non è un numero di siti ma una serie di caratteristiche. fai 2 siti, forse solo 5 pagine ciascuno, ma può essere ricco, con abbastanza processi in background e UI per renderlo grande.
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ottieni un buon java 6 (o 7 se lo puoi permettere) e java EE book. leggerlo copertinalmente.
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prova a lavorare su elance / freelancer
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scarica alcuni src aperti (codice e binari), guarda come funziona il framework (struts & commons apache, componenti http ...)
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sappi che ci sono molti modi, a volte più rapidi, di fare cose: ad esempio per ottenere una pagina puoi usare i componenti http ma per alcune pagine semplici URL & java.io è abbastanza ... ma hanno delle limitazioni ... quindi usa un'interfaccia dove puoi.
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passare attraverso le domande / i pdf dell'intervista
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scrivi alcune app autonome [come server; utils (ordinamento + manipolazione di file); forse una UI - web start in modo da poterlo ospitare e mostrarlo, progettare la manipolazione del file in modo che possa essere riutilizzato nell'interfaccia utente come componente]
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passa attraverso cosa dovrebbe sapere ogni programmatore sviluppo web due volte (ty gnat)
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dopo aver letto i libri e aver visto il codice, torna ai 2 siti web che hai fatto, vedi se puoi modificare qualcosa - refactor. prova a fare il refactoring e vedi i risultati confrontati con quelli precedenti
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cerca di ottenere un mentore per esaminare e criticare