I demoni, per definizione, non hanno interfacce utente. Quindi non funzionerà.
Quello che probabilmente vuoi fare è semplicemente eseguire normalmente il programma. Fai controllare se ci sono più di N (per te N = 10, ma continuiamo a farlo generico) in una cartella. In tal caso, dovrebbe apparire un tkMessageBox che avverte l'utente. In caso contrario, dovrebbe sleep
per CHECK_INTERVAL secondi. Qualsiasi cosa da 60 secondi a 10 minuti sarebbe un valore ragionevole, che non consumerebbe molte risorse di sistema.
Non parli di quale piattaforma stai usando, e stai usando Tk, quindi probabilmente vorrai mantenere questo generico. Se avessi scelte di piattaforma specifiche, potresti utilizzare un notificatore di piattaforma più nativo, che ora supporta la maggior parte delle piattaforme GUI (ad esempio Windows, Mac, Ubuntu Unity).