Alla ricerca di un buon approccio e di una struttura dati per risolvere questo problema

Puoi avere un elenco di oggetti ComboBox e ogni elemento di ComboBox ha un elenco di elementi di fogli di lavoro associati.

public class AssociatedComboItem
{
    public ComboItemType ComboItem{get;set;}
    public List<SSItem> Items{get;set;} // SpreadSheet items
}

e quindi da qualche parte nel tuo contesto, tieni un elenco di AssociatedComboItem per avere tutti gli oggetti ComboBox e gli elementi SpreadSheet associati.

public List<AssociatedComboItem> Items{get;set;}
...
Items.Where(c=>c.ComboItem == someComboItem).FirstOrDefault(); // To get some comboItem reference

Items.Where(c=>c.Items.Contains(ss=>ss == someSpreadSheetItem)).FirstOrDefault(); // To find a ComboBox item which contains a specific SpreadSheet item

Penso che entrambe le domande possano essere risolte contemporaneamente. Un Dictionary di sicuro. È possibile tenere traccia di quale elemento (chiave) è associato agli articoli (valore / i) sul foglio di calcolo. È importante associare la chiave e il suo valore (i) prima di modificare l'ordine, in modo da creare le associazioni corrette. Se vuoi che gli spaghetti siano abbinati a polpette di carne e parmigiano, non vuoi ordinare in quali sphagetti è abbinato il burro d'arachidi.

NOTA: un tuple è composto da due elementi abbinati. Un dictionary è una coppia che associa una chiave al suo valore (i).