Per me il modo migliore sarebbe stimare quanto extra lo sviluppo avrà un costo se devi farlo nel 2003.
Il tempo degli sviluppatori è costoso. Calcolare quanto è costoso raddoppiare in genere lo stipendio medio degli sviluppatori (questa è una misura approssimativa di tutti i costi aggiuntivi di avere quella persona in giro - spazio ufficio, tasse rilevanti pagate dall'azienda, formazione, altri benefici) e poi dividere per 220 (approssimativo numero di giorni lavorativi in un anno (260) dopo le vacanze (ipotizza 20), giorni festivi (presupposti 10) e medi (presunti 10) per stabilire il costo giornaliero - quindi uno sviluppatore che guadagna $ 50.000 all'anno costa circa $ 450 a giorno.
Quindi stimiamo molto approssimativamente la differenza tra farlo in un modo e l'altro in giorni (non dimenticare il supporto in corso), moltiplicare per la tariffa giornaliera e questo è il costo.
Questo dovrebbe aver eliminato o ridotto significativamente il costo delle licenze del 2008.
L'altra cosa da fare è osservare come è possibile ridurre al minimo il costo delle licenze, in genere riducendo il numero di server (questo verrà sovradimensionato per un sacco di tempo), ma anche guardando a cose come come MSDN che potrebbe consentire di ottenere le licenze di sviluppo per i prodotti MS su un accordo migliore.
Non sto battendo cose come il supporto in corso del sistema operativo e simili come argomenti, ma la mia esperienza è che se qualcuno è preoccupato per il denaro, parla loro del denaro.
Aggiornamento : poiché sei un dipartimento interno, è possibile che ci sia una pressione che può essere comprata come parte di una strategia aziendale complessiva. Il vantaggio che hai qui è che, in teoria, condividi certi obiettivi a lungo termine (a differenza che se tu fossi un consulente o un appaltatore tu saresti una pistola da assumere facendo ciò che ti è stato detto). Vale la pena parlare con gli altri all'interno del dipartimento IT per verificare se esistono linee guida o standard strategici che ti aiutano a risolvere il tuo caso (forse nell'esempio più estremo non ci sono nuove app in esecuzione sui server 2003).