Imparare il TCP a scrivere applicazioni web sta scavando piuttosto in profondità. È una di quelle cose "buone da sapere" a cui ti riferisci una volta ogni dieci anni. Ciò che è più importante è capire come funziona http, in particolare GET e POST.
IIS d'altra parte è un argomento molto più ampio. Come minimo, è necessario comprendere i siti Web IIS, i binding e i pool di applicazioni. Dove cercare tali informazioni dipende in gran parte dalla versione di IIS di cui si sta parlando. 5.0, 6.0, 7.0 o 7.5. Ciascuno è un po 'diverso, ma il più grande cambiamento è tra 6.0 e 7.0.
Dopo IIS arriva Asp.Net, che si lega molto strettamente a IIS e ha la capacità di cambiare molti comportamenti IIS direttamente da web.config.
Per quanto riguarda la risoluzione dei problemi, i due luoghi ovvi sono i registri eventi di Windows e i registri IIS. Se stai parlando di risoluzione dei problemi di Asp.Net, puoi anche abilitare i messaggi di errore dettagliati disattivando i messaggi di errore descrittivi
<customErrors mode="Off"/>