Se si scrivono bene le web part e l'architettura dei servizi, si otterrà una soluzione molto buona che avrà molti aspetti positivi di un'applicazione desktop con tutti i vantaggi dell'integrazione con SharePoint. Invece di utilizzare il MVC tradizionale, consiglierei un approccio orientato al servizio con la maggior parte del lavoro svolto in Servizi e jQuery front-end (o extjs se questo è il tuo problema).
Il problema si sta integrando con l'architettura client / server esistente come soluzione temporanea durante la codifica e l'implementazione SOA. Si perde molto poco, soprattutto perché le applicazioni Winforms richiedono comunque l'accesso al livello di servizio per essere funzionali (sto facendo un'ipotesi qui, ma dalla tua descrizione sembra proprio così), così puoi garantire l'accesso a SharePoint ( di nuovo, facendo alcuni presupposti sulla configurazione della tua rete).
Tutto sommato, avere uno sportello unico in Sharepoint con tutte le funzionalità perfettamente integrate e in un unico posto sembra uno scenario migliore per gli utenti finali. È, certamente, un po 'più difficile codificare il tuo front-end in JS, specialmente se sei nuovo a questo tipo di sviluppo. Lo sforzo di apprendere e farlo bene paga a picche, almeno IME.
Dichiarazione di non responsabilità: tutto si basa su molte ipotesi sulla tua app e sul tuo ambiente in base al tuo post e alla mia conoscenza delle persone in situazioni simili. La tua situazione potrebbe essere radicalmente diversa in modi che non conosco. Buona fortuna!