Fare aggiornamenti incrementali è sicuramente più lavoro, ma espande il rischio della modifica. È più facile risolvere alcuni problemi alla volta, rispetto a tutti i problemi contemporaneamente.
Per prima cosa proverei un aggiornamento big-bang di tutto in una volta. Forse sei fortunato, e solo alcuni dettagli devono essere corretti! Ma ci sono buone probabilità che sarà più di questo.
Quindi time-box che sperimenta. Se impiega più tempo del previsto, ricomincia e procedi con il percorso incrementale. Nota che il tempo che hai dedicato all'approccio del big-bang non sarà interamente sprecato, poiché riscontri gli stessi problemi (ma ora hai un'idea migliore su come risolverli).
In futuro, puoi evitare questo debito tecnico cercando di rimanere aggiornato sugli aggiornamenti. Questo non significa che hai aggiornato tutto immediatamente quando c'è una nuova versione. Ma dovresti trovarti in una situazione in cui puoi aggiornare tutto in un giorno o giù di lì se viene rilasciata una patch di sicurezza.