L'importante è scegliere un formato di documentazione che sia facilmente gestibile e che possa essere utilizzato come fonte per tutti i formati che si desidera supportare in futuro (utilizzando una catena di strumenti del generatore).
Ci sono diverse opzioni a seconda del tipo di documentazione che hai in mente: se gli strumenti che stai per documentare sono in realtà funzioni di libreria con un'API, strumenti come Javadoc o Doxygen potrebbero essere adatti. Se, tuttavia, stai parlando di programmi con un'interfaccia utente e una documentazione per l'utente finale, strumenti come Asciidoc o Docbook potrebbero essere migliori. Ma qualunque cosa tu scelga, ciò che IMHO dovrebbe evitare come un inferno è mantenere la stessa documentazione due volte in due formati diversi.