Ti direi di andare all'approccio a singolo file, perché l'altro approccio (molti file a variabile singola) è almeno estremamente non ortodosso .
Il vantaggio dell'approccio a singolo file, che è stato usato con successo per decenni, è che tutte le impostazioni di configurazione di un programma (o aspetto di un programma *) possono essere spostate insieme in un'altra posizione, rispetto ad un'altra versione del file , ecc.
Come Kilian Foth menzionato :
Using one file for each value is essentially abusing the file system as a data base. Don't do that. Both files systems and databases are good at what they do, and not so good at doing the other's job.
Lo riassumerei affermando che facilità d'uso, facilità di implementazione e facilità di manutenzione sono i principali vantaggi del raggruppamento delle impostazioni di configurazione correlate in un singolo file rispetto ad avere molti file, ciascuno contenente una singola impostazione.
(*) alcuni programmi hanno più file conf, ma ognuno contiene una serie di impostazioni correlate, non solo una impostazione.