La semplice risposta è "dipende"; la maggior parte degli sviluppatori che conosco (e includo me stesso in questo) sono creature abitudinarie. Durante lo sviluppo, tendo a scoprire che la mia "memoria muscolare" prende il sopravvento quando eseguo attività, che si tratti di utilizzare le mappature ReSharper o la scelta della CLI da utilizzare quando si eseguono semplici attività da riga di comando.
Entrambe le keymap hanno i loro vantaggi, come hai affermato, ma il più grande vantaggio è quanto ti rende produttivo senza intralciarti. Personalmente uso la mappa dei tasti di Visual Studio, perché è quella che conosco e per il 90% delle attività che devo eseguire con ReSharper non ho bisogno di pensare ai passaggi necessari per attivarli (Ctrl + R Ctrl + V per introdurre una variabile per esempio).