Considererai una posizione di Leadership del team software con il precedente datore di lavoro

knowing that this guy has a tendency to seek opportunities for growth every 3-5 years

Lo dici come se fosse una brutta cosa Sarei molto cauto nei confronti di persone che sono rimaste nella stessa posizione per più di 3-5 anni.

Non vedo alcun problema con le persone che se ne vanno se non riescono a trovare ciò di cui hanno bisogno al loro posto attuale. Finché sono stati professionisti e se ne sono andati senza causare problemi e in buone condizioni, non c'è motivo per non tornare indietro quando si presenta un'opportunità.

Per l'azienda è sicuramente una buona cosa: un periodo di apprendimento più breve, sanno già cosa può o non può fare la persona, ci sono relazioni personali che renderanno più facile tornare al business più velocemente, e ovviamente è molto più facile per valutare se la persona si adatta se ha già montato una volta. Molto meglio che provare a indovinare sulla base di un'intervista di 1 ora.

Ciò che descrivi mi è accaduto realmente. Ho lasciato un'azienda e sono tornato un anno dopo a quello che sarebbe diventato un ruolo da protagonista. Dopo 3,5 anni, ho lasciato di nuovo.

Riguardo alle tue domande, sì, è ok tornare indietro, ci sono un sacco di vittorie per te e per la compagnia. E sì, se sei andato via bene, allora non vedo perché il tuo regista non sarebbe contento di avere qualcuno che non debba sopportare una curva di apprendimento così grande.

Le risposte di Doc Brown e Littleadv erano entrambe buone.

Vorrei aggiungere queste preoccupazioni e considerazioni:

• Potrebbe non esserci una terza volta . Se hai lasciato di nuovo come ho fatto, potrebbe essere l'ultima volta. Ho lasciato la seconda volta esattamente per le ragioni che hai specificato: colpisco un limite massimo e il reparto IT della società non fornisce molto un percorso di carriera; è un piccolo negozio e non c'è molto spazio per muoversi. Nonostante si parli in termini decenti, penso che la società probabilmente non vorrebbe passare attraverso un terzo stint. Potrebbe non essere così nella tua situazione e, naturalmente, le cose potrebbero cambiare se il regime cambia. Ma anche se dovremmo essere logici nell'assumere persone di qualità, siamo anche umani ed è del tutto possibile che le persone in azienda sentano di averle rimproverate una seconda volta e non saranno interessate alle future associazioni. Potrebbe essere perfettamente OK; nel mio caso, anche se mi piace ancora la compagnia e le persone, non sospetto che la compagnia cambierà abbastanza in modo significativo da rimuovere le barriere che mi hanno costretto ad andarmene. È solo qualcosa da considerare.
• L'assunzione di questa posizione sarà un diversivo dispendioso? Non considero la mia seconda incursione con la compagnia una perdita totale, ma guardando indietro, mi chiedo se sia stata una deviazione di 3,5 anni dal percorso che avrei dovuto prendere. Ho acquisito una preziosa esperienza di leadership, ma sono tornato a un altro IT shop tradizionale che non ottiene l'IT, le risposte al CFO anziché l'amministratore delegato, è reattivo piuttosto che strategico o innovativo, valuta scadenze rispetto alla qualità e non ha avuto molto spazio per la crescita. Queste cose non sono cambiate quando me ne sono andato la prima volta, e se fossi stato più attento a analizzarlo, forse avrei fatto le cose in modo diverso. Penso che sarei stato economicamente molto meglio se fossi rimasto nella mia precedente posizione per un altro anno e poi mi fossi consultato come ho fatto io, o trovato una società completamente diversa. Ma se senti che questo secondo stint avrà ancora un valore, fallo. Se alla fine senti che devi andartene per guadagnare di più e saperne di più, allora è colpa della società non aver gestito i suoi dipendenti.
• È il momento giusto per tornare indietro? In relazione a entrambi i punti precedenti, se hai intenzione di tornare indietro e vuoi un percorso di carriera, e visto che potrebbe non esserci una terza volta, è c'è una possibilità che tu possa aspettare un lavoro manager o direttore invece? Ovviamente non puoi calcolare il tempo in cui tutte queste cose funzioneranno, ma se ti piace davvero la compagnia e c'è la possibilità che tu possa ottenere una posizione in cui potresti rimanere più a lungo o che ha più potenziale di crescita, potrebbe essere meglio .

Alla fine non c'è una risposta giusta o sbagliata. Spetta a te fare ciò che ritieni che funzioni meglio.

In che modo il direttore tecnico può essere sicuro che un altro candidato per questa posizione (forse qualcuno a lui nuovo) non lascerà dopo 3 o 5 anni? E se ottenessi il lavoro e te ne andassi dopo 3 anni di nuovo - potrebbero essere 3 anni per la compagnia di avere (si spera) un buon Team Leader del software, che non è male per loro.

Puoi anche farcela. Tre anni e mezzo è un periodo lungo, e presumo che non ti assumeranno solo per licenziarti, quindi il tuo unico rischio è che vai per un colloquio in cui non hai possibilità.

Se hai una connessione con qualcuno che è in grado di provare attivamente a farti rimanere, allora dovresti usarlo molto bene. Presumo che il tuo vecchio direttore tecnico sia una persona equilibrata che non si risente della tua partenza e sarà lieto di riaverti, in base alla tua descrizione.