Questa è più una domanda di rete e il modello di tecnologia a livelli OSI entra in gioco. Ci sono molte parti mobili nella tua domanda e non è ben definito.
Importa ciò che il link fa e il metodo di consegna.
Se il punto è per il server di Alice, registra l'IP del client in visita di Bob, poi tutto quello che otterrà sarà l'IP usato per indirizzare il traffico di Bob al server di Alice . Quindi, se Bob è a casa dietro un router, Alice non vedrà l'IP privato di Bob perché quell'IP non viene utilizzato per instradare il traffico su Internet.
Se il link attiva un processo sul dispositivo di Bob per raccogliere l'IP privato e inviarlo come dati al server di Alice, allora Alice può ottenere quei dati, e anche una VPN non aiuterà in questo caso perché i dati vengono raccolti sul dispositivo di Bob prima che la VPN o la rete entrino in gioco.
Quindi, la domanda sulla situazione è ciò che effettivamente fa il link.
La menzione di "gemello cattivo" complica lo scenario. Se Alice riesce ad avvicinarsi fisicamente a Bob e alla rete su cui si trova Bob, sono disponibili molte altre opzioni, tra cui l'aggiunta alla rete e alla scansione e altre tecniche.