Quis custodiet ipsos custodes
Nel caso in cui una parte sia un eseguibile e l'altra sia un certificato, non è possibile assicurare la verifica reciproca - quindi se A convalida B e hai bisogno di C per convalidare A.
Se stessimo parlando semplicemente di 2 certificati, l'autenticazione reciproca è possibile in quanto è possibile aggiungere firme all'entità senza modificare la parte firmata. Purtroppo x509 consente una sola firma su un certificato e dato che il modello di fiducia non è realmente progettato per funzionare in questo modo, ci possono essere complicazioni con gli strumenti di questo approccio (dal momento che almeno una firma richiederà di essere eseguita con un certificato non firmato).
Ma sto divagando dal problema chiesto.
A needs to be signed aswell
Ma per questo per avere qualsiasi valore, la firma su A deve essere controllata - quindi C. E come si convalida 'C' - si tratta di tartarughe fino in fondo.
... o almeno fino al punto in cui è fuori dal tuo controllo, sia perché sei vincolato dalle autorizzazioni configurate dall'amministratore o dalle chiavi attendibili in UEFI o dall'autorità di certificazione radice (questo non significa che che i tuoi amministratori o fornitori di hardware o autorità di certificazione siano implicitamente affidabili)
Può valere la pena notare che le chiavi PGP pubbliche possono avere più firmatari che, in modo interessante, consentirebbero al sistema operativo (con alcune limitazioni) di convalidare l'hardware e l'hardware che convalida il sistema operativo di avvio in un avvio sicuro - ma purtroppo "Secure boot" utilizza x509.