I have a vpn, if I connect it and create an email account while connected to the vpn, and then send the email to the desired recipient, what other levels of protection/anonymity am I missing?
Se crei e utilizzi l'account e-mail attraverso un servizio di anonimato (la tua VPN) e utilizzi correttamente il servizio, non esiste un modo semplice per anonimizzarti. Naturalmente, si applicano i soliti canali secondari. Il tuo ISP potrebbe correlare l'orario dell'utilizzo della VPN, qualcuno potrebbe riconoscere il tuo stile di scrittura, il tuo browser può essere preso di impronte digitali, ecc.
Se utilizzi Google Chrome tramite una VPN con GMail, potrebbero anche impiegare mezzi aggiuntivi per essere in grado di identificare esattamente l'istanza del tuo browser e potrebbero teoricamente correlarla con un punto nel tempo in cui utilizzi la stessa istanza di Chrome senza una VPN. Al contrario, gli sviluppatori del browser Tor hanno fatto di tutto per impedire vari modi di impronte digitali.
If I use Tor then if I send an email to an outlook or gmail account then would it go to their spam mail?
No. Se si utilizza un account GMail tramite Tor e si invia un'email a un account Outlook, questa è una connessione tra i server di posta Microsoft e Google. Per la consegna della posta tra i fornitori, non importa in che modo ti sei connesso a GMail.
And can I access gmail or outlook through Tor?
In generale, sì. Ma GMail e Outlook potrebbero impiegare misure anti-spam per far fronte a conti falsi e quindi potrebbero bloccare alcuni nodi di uscita Tor o server VPN. Dovresti provare per te.
I want to know to what extent my VPN will help me from having my IP address traced back.
È troppo generico per rispondere in un singolo post. Abbiamo un sacco di domande sulla sicurezza VPN qui che potresti voler dare un'occhiata. Vedi anche: Differenze tra l'utilizzo del browser Tor e della VPN