Da quanto ho capito leggendo le intestazioni dei messaggi e le impostazioni in Outlook, i messaggi inviati tra Outlook sul mio PC e il servizio cloud di Exchange sono crittografati con TLS 1.2. Anche i messaggi che si spostano all'interno del cloud tra domini sono protetti allo stesso modo.
Questo è più o meno sicuro del trasferimento di file su un server attraverso una connessione HTTPS? E che dire di quando, diciamo, le e-mail vanno da Exchange al cloud di Google. Trasferiscono anche su TLS?
Non puoi garantire che le email inviate fuori dal controllo del tuo provider di posta elettronica siano inviate crittografate. Questo dipende dal server di posta elettronica ricevente.
Quindi, no, non vi è alcuna fiducia che tutto ciò che invierai sarà crittografato end-to-end (ecco perché abbiamo tutte queste piattaforme IM cifrate end-to-end).
Il trasferimento di file su un server tramite TLS offre molte più funzioni di controllo e sicurezza con meno complicazioni (e meno parti coinvolte). Questa dovrebbe essere considerata l'opzione più sicura rispetto all'email dei file.