L'usabilità di PGP è stata oggetto di molti studi:
Perché Johnny non può crittografare
Among the eleven participants who figured out how to encrypt, failure to understand the public key model was widespread. Seven participants (P1, P2, P7, P8, P9, P10 and P11) used only their own public keys to encrypt email to the team members. Of those seven, only P8 and P10 eventually succeeded in sending correctly encrypted email to the team members before the end of the 90 minute test session
Gli schemi di crittografia delle email richiedono in genere l'installazione di un certificato di sicurezza contenente una chiave privata sul computer e una chiave pubblica per i contatti in modo che possano inviarti un messaggio crittografato. Secondo lo studio, questo sembra essere troppo di barriera per molte persone.
Ho provato brevemente mailvelope. Semplifica le cose, riducendo la difficoltà che i partecipanti hanno avuto con la gestione della tecnologia a chiave pubblica nel documento a cui mi sono collegato.
SecureGmail (solo per l'utilizzo con Gmail e Google Chrome) utilizza la crittografia simmetrica e richiede di ottenere la password al proprio corrispondente attraverso un canale laterale (si spera sicuro).
Penso che il campo per farlo attraverso un'estensione del browser sia ancora immaturo. Ad esempio, vedo che fino a marzo di quest'anno, mailvelope ha crittografato la tua e-mail dopo averla digitata, consentendo al servizio webmail (Google) di salvare il testo in chiaro da qualche parte. Quali altri dolori crescenti sperimenterà?
Per rispondere alla tua domanda di base, se stavo cercando di far cifrare i miei e-mail ai miei genitori, direi loro di comporre un messaggio in un file, utilizzare un strumento di crittografia desktop per crittografare il file e quindi inviare il file come allegato. Ciò richiederebbe comunque loro di scambiarsi le chiavi prima della mano e non so come renderlo più semplice.