Se gli algoritmi e i metodi sottostanti (ad esempio la firma inclusa) sono gli stessi, la dipendenza dalla crittografia effettiva non è diversa e nel mondo reale c'è poca differenza di rischio.
Da un punto di vista teorico della crittoanalisi si potrebbe sostenere che se il testo in chiaro che copre il contesto fornito per e-mail sarebbe di ausilio ad un attacco al testo cifrato, ma l'algo moderno lo rende in gran parte irrilevante.
Si potrebbe anche obiettare che se l'intera e-mail è crittografata, un utente malintenzionato non saprebbe quale aspetto del testo cifrato è l'e-mail e quale è l'allegato, ma ancora una volta se la crittografia è affidabile questa è solo una differenza teorica nella sicurezza. E a condizione che l'allegato sia firmato, un utente malintenzionato non sarà in grado di sostituire l'allegato (senza che il destinatario sia a conoscenza).
Da un punto di vista pratico ho sempre fatto affidamento su allegati specificatamente crittografati piuttosto che su un meccanismo client di posta elettronica incorporato, questo è così che so prima che un allegato venga utilizzato che sia stato crittografato e quindi non importa quale problema con le dita Durante la creazione e l'invio dell'e-mail, l'allegato sarà sempre crittografato e accessibile solo ai destinatari previsti (che a mio parere superano i vantaggi teorici della crittografia dell'intera posta elettronica).