Is there a way for the server to know that requests have been intercepted?
No, perché la comunicazione con il server non utilizza il certificato MITM installato dall'utente. Questo certificato viene utilizzato solo dal client quando comunica con il proxy.
[Client] <=========================> [Proxy] <=======================> [Server]
Connection using fake Connection using real
user-installed cert/key server cert/key
Il server sa solo che sta comunicando con qualche client. Il server non ha idea che quel client sia in realtà un proxy che agisce per conto di un altro client. La connessione proxy-server è una connessione HTTPS perfettamente autentica, che utilizza la chiave e il certificato reali del server.
La connessione tra il client e il proxy è dove sta succedendo qualcosa di strano. Il proxy sa che il certificato non è autentico, ma il proxy è controllato dalla persona che orchestra l'attacco MITM, quindi è perfettamente ragionevole.