Se un dipendente utilizza Internet tramite un proxy interno nella sua azienda e utilizza un servizio VPN a pagamento per navigare in sicurezza, il personale IT può essere in grado di monitorare il suo comportamento?
Se si connette dal suo computer alla VPN, la società non può vedere cosa sta accadendo all'interno della connessione VPN a meno che non abbia un software di monitoraggio sul suo computer (che per alcuni tipi di client VPN può includere semplicemente il proprio fidato certificato per consentire attacchi MITM). Solo il suo computer ha accesso ai dettagli della crittografia per il tunnel VPN. La compagnia potrebbe essere in grado di dire che comunque veniva utilizzata una connessione crittografata.
Se usa una VPN per navigare, il software di monitoraggio può solo registrare le sequenze di tasti che ha digitato sulla tastiera, ma non può tracciare quali siti web ha visitato.
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