Può un registro ISP quale traffico è crittografato? Sì. I protocolli VPN hanno flag per la crittografia. È banale registrare o bloccare il traffico con questi flag.
Probabilmente spenderanno le risorse per registrare il fatto che è crittografato, e questa persona se ne accorge, in una piccola città? Probabilmente no, a meno che tu non stia creando altri problemi come l'utilizzo della larghezza di banda elevata.
Se si fossero accorti, cosa avrebbero fatto a riguardo? Molte persone usano VPN per lavoro, quindi a meno che non abbiano analizzato l'IP di destinazione, forse niente.
Qualcuno potrebbe trovarsi a monte, con più risorse, nelle forze dell'ordine o negli avvisi di sorveglianza? Potrebbero avere giurisdizione o accordi con il provider VPN per consegnare i tuoi registri e persino acquisire pacchetti? Questa è una domanda separata che non ha nulla a che fare con il tuo ISP, ma potresti considerarlo un rischio.
Dipende in gran parte dalla motivazione: se sei una persona di interesse o hai attività di interesse. Dato che molti hacker useranno le VPN (nonostante non tutti gli utenti di una VPN siano un hacker), si tratta di un'attività di interesse per le forze dell'ordine. La loro capacità di accedere al monitoraggio dipende da dove ti trovi, dove si trovano i server VPN, ecc. Non significa che non potrebbero rendere la tua vita difficile solo con le molestie legali. Non so quale sia la tua relazione con il tuo ragazzo dell'ISP. Ovviamente il fastidio investigativo non è lo scenario più comune, ma tutto è possibile se infastidisce qualcuno con delle connessioni. Indubbiamente socialmente ingegneristico, ehm, fare amicizia con l'ISP potrebbe essere l'opzione migliore.