Tails ( link ) è un sistema di avvio "live". Cioè, lo fai partire da DVD, USB, ecc. Secondo la pagina "Informazioni", forza tutto il traffico attraverso Tor.
Se avvii Tails da un computer di lavoro, il personale IT sarebbe in grado di dire che hai spento il sistema operativo e lo hai riavviato qualche tempo dopo, "un po 'di tempo" è la durata della tua sessione Tails. Saranno anche in grado di dire che sei connesso a un nodo Tor. È probabile che queste due cose insieme causino alcune domande difficili da parte dei tuoi capi se vengono notate.
Possono vedere esattamente quello che hai fatto? Probabilmente no. Ci sono alcuni attacchi su Tor dettagliati qui: link Indipendentemente dal fatto che il tuo dipartimento IT aziendale sia all'altezza di quelli non lo so. Probabilmente no. Potrebbero, tuttavia, provare a bloccare Tor, sia su principi generali sia perché hanno notato attività. Tails sostiene di essere in grado di aggirare certi tipi di blocco. È quantomeno plausibile che il tuo dipartimento IT noterà tentativi di aggirare il blocco e molto probabilmente se hanno bloccato Tor perché hanno osservato che lo stai usando.
Vedo che sei in Francia. Non ho idea di cosa il governo francese pensi delle persone che usano Tor, ma dovresti scoprirlo prima di provarlo!
Il miglior consiglio: mentre sei al lavoro, lavora. Mentre sei a casa, gioca.