Sembra che tu stia descrivendo un " attacco di testo normale selezionato " in cui Bob può creare una serie di speciali messaggi che può utilizzare per interrompere la crittografia tramite crittanalisi differenziale .
(Potresti anche pensare al " attacco in chiaro conosciuto " dove Bob conosce il testo in chiaro e il testo cifrato ma non possono renderne speciali, ad esempio se Alice sta leggendo i testi in chiaro, quindi potrebbe notare che Bob sta inviando strani messaggi.)
(E come indicato da a0video, ci sono anche attacchi in cui l'attaccante può criptare lo stesso testo in chiaro con chiavi diverse.)
Alcuni algoritmi di crittografia simmetrica sono effettivamente vulnerabili a questi attacchi.
Tuttavia, se si utilizza correttamente un algoritmo simmetrico moderno e ben definito, come AES, si dovrebbe essere! - allora hai poco di cui preoccuparti. I migliori attacchi crittografici su AES non riducono ancora il tempo necessario a infrangerli da remoto.