Sto andando avanti e dico che devo fidarmi ad un certo livello, quindi scelgo di fidarmi delle prime parti (Apple / Microsoft / etc) per il gusto di questa domanda.
Ho usato KeePass (database versione 2) per le mie password su Windows, ma KeePassX su OSX è stato aggiornato l'ultima volta nel 2010. C'è una beta con il database più recente, ma non sono sicuro di quanto mi fido del software beta.
Ho provato a usare Keychain, essendo un'app nativa in OSX, ma è un PITA da usare. Richiede la mia password fastidiosamente lunga solo per scegliere "Consenti sempre", e questo non può essere incollato (il prompt della password sicura di OSX non consente di incollare). Con la mia enorme lista di password questo sembra solo un dolore reale. Inoltre, non sembra essere un modo semplice per scaricare tutte le password in un file di testo (ho provato il portachiavi di sicurezza, ma non è successo nulla).
Quanto è sicuro utilizzare un contenitore DMG crittografato dall'utilità del disco OSX e quindi memorizzarli in un file non crittografato come un CSV? So che su Windows questa sarebbe una pessima idea a causa di file temporanei, ma non conosco OSX a questo livello.