Quando ti connetti a una VPN, ti connetti alla rete privata, ma la tua rete è privata solo dalla rete / Internet più grande. All'interno della rete, non hai protezioni aggiuntive: non sei privato degli altri membri della rete.
È ancora possibile utilizzare HTTPS / TLS / SSL per crittografare la connessione dal PC al server a cui si desidera connettersi, ma ciò non equivale necessariamente alla privacy. A seconda della configurazione o di altri fattori, potresti esporsi a più attacchi MitM (ala BEAST) perché il percorso non è più il tuo PC per il tuo ISP per le interconnessioni - hai aggiunto un'altra rete nel mezzo. Anche se non interrompono il TLS, ci sono ancora metadati sui siti che stai visitando e sui server ai quali ti stai connettendo mentre sulla VPN che il proprietario della VPN può avere (anche se ti dicono che non lo sono, è difficile da verificare ).
Se possibile, è possibile utilizzare i certificati per connettersi a un endpoint anziché a una password. Questo è più difficile da intercettare. Potresti stratificare le tue VPN, ma la maggior parte delle volte le persone si rivolgono a sistemi come TOR o altre reti di annonimizzazione. Le reti come tor sono decentrate e dove si esce dalla rete tor non è sempre la stessa; tuttavia, se controlli abbastanza nodi TOR, la privacy non è garantita.