Sembra che tu stia solo chiedendo dei problemi.
1) Autotrasporto - Cosa intendi esattamente con questo? Se scrivi la tua Applicazione Web nel modo corretto, allora sarà solo in grado di fare ciò che il tuo client consente, scoprire quale tipo di configurazione stanno usando.
2) Leggere i file con dati sensibili - Suggerisco di non tentare di farlo. La tua applicazione web non dovrebbe essere su un computer con dati sensibili se è accessibile a Internet.
3) Ottimizzazione del software: quale?
4) Eventuali problemi di sicurezza - Questo non è possibile. Considerando che stai anche chiedendo come impedire ciò, significa che avrai problemi di sicurezza, anche Microsoft ha problemi di sicurezza.
La crittografia di Web.Config protegge solo i contenuti al suo interno, se non c'è nulla di valido al suo interno, non serve davvero a crittografarlo.
Sembra che tu sia al di sopra della tua testa.