Non sono un avvocato, ma la maggior parte delle leggi sull'hacking in realtà si traducono in leggi sconfinanti. Se si utilizza un sistema informatico, è possibile utilizzarlo solo nel modo previsto dal proprietario. Dato che sei il proprietario di entrambi i sistemi, lo stai utilizzando come previsto dal proprietario, dal momento che lo hai inteso come una dimostrazione di test di penetrazione.
Se così non fosse, siti come hackthissite.org sarebbero illegali da usare, ma non è così. Ci sono alcune leggi speciali sui casi come le leggi sull'esclusione delle protezioni sugli smartphone che ora sono illegali, ma si tratta soprattutto di casi speciali e io non sono personalmente a conoscenza di qualcosa che possa rendere qualcosa di simile a ciò di cui parli illegalmente.
Detto questo, la preoccupazione per le persone che si intromettono nel tuo sistema è una preoccupazione valida. Non si può avere nulla di valore sul server, ma si dimentica che il server stesso è probabilmente più prezioso dei dati su di esso. Se qualcuno può compromettere il tuo server, può usarlo come punto di lancio per i propri attacchi ad altri sistemi e se le persone che attaccano sottolineano che avresti dovuto saperlo meglio, potrebbero essere in grado di tenerti responsabile per aver messo un sistema esposto là fuori (non sono sicuro che sia stato provato o no, ma potrebbe essere una possibilità).
La tua scommessa migliore è davvero quella di utilizzare uno dei molteplici siti là fuori che già dispongono di caselle dimostrative configurate in modo sicuro dove sembrano essere in grado di essere compromesse, ma in realtà stanno solo eseguendo una simulazione super sandbox che ti consente dimostrare le tecniche di base senza avere realmente un sistema aperto al vero compromesso. Hackthissite.org è il mio preferito di questi, anche se non è l'unico.