1) Parte della risposta dipende molto dal tipo di azienda per cui lavori. Lavoravo in un appaltatore della difesa di Fortune 100 e posso dire che qualsiasi sistema IT decente contrassegnerà in rosso i dati crittografati sconosciuti che lasciano la rete aziendale in un batter d'occhio. Non cercano qualcuno che accede a siti bloccati, ma questo tipo di attività può sembrare molto simile a un attacco sofisticato che ha compromesso la rete aziendale e sta rubando dati. Questo tipo di attenzione ti farà terminare.
2) La maggior parte delle aziende installa abitualmente software di monitoraggio su dispositivi aziendali. È economico, efficace nel mantenere i dipendenti in linea, ed è un ottimo modo per documentare la "causa del termine" quando si vuole licenziare qualcuno. Pertanto, dovresti assumere che possano vedere tutto sullo schermo e registrare tutto ciò che scrivi in qualsiasi momento. Tutto ciò di cui hanno bisogno è un motivo per venire a cercare.
In breve, la maggior parte delle aziende ti interromperà abbastanza velocemente per tirare qualcosa del genere. Non è questione di farti prendere, ma quando. Quindi, è meglio essere sicuri che guardare su YouTube (o qualunque cosa tu stia facendo) valga la pena di perdere il tuo lavoro.