OpenVPN offre diversi modi per gestire le VPN sul tuo dispositivo. OpenVPN utilizza OpenSSL (un'implementazione TLS) per fornire il tunneling TLS. Utilizza semplicemente il protocollo TLS per stabilire un tunnel sicuro.
OpenVPN utilizza il proprio protocollo per autenticarsi con un server OpenVPN e gestire le connessioni. Tuttavia, il tunnel effettivo è ancora una sessione TLS standard. L'autenticazione viene eseguita prima di stabilire TLS. Quindi il tuo proxy di decrittografia non saprà cosa fare con questi pacchetti di tipo di autenticazione quando sta cercando un TLS diretto.
Questo è simile a come Tor usa TLS. Tor ha il proprio protocollo per stabilire circuiti e autenticare i router Tor, ma le sessioni TLS sono TLS standard tra i router. I proxy di decifrazione non sapranno come gestire il protocollo Tor che precede l'istituzione delle sessioni TLS.