Direi che non ne vale la pena. L'inserimento di un ulteriore livello di crittografia può ostacolare il lavoro di un utente malintenzionato solo se sta tentando di eseguire la bruteforce della password, ma non sarà efficace contro numerosi attacchi laterali (attacco di avvio a freddo, attacco di cameriera malvagio, malware, ecc.). Inoltre, ridurrà drasticamente le prestazioni di I / O in quanto tutto deve essere criptato / decrittografato due volte.
Sarebbe meglio usare VeraCrypt nel modo standard, concatenando le due password forti in una password unica e più strong.