Essere in grado di riconoscere i messaggi OpenPGP è soprattutto un problema in quanto il destinatario è incluso nei metadati del messaggio OpenPGP per impostazione predefinita (può essere nascosto, usando la funzione "hidden hidden", che consente di ridurre i metadati per maggiori sforzi su la parte del destinatario, poiché deve provare tutte le sue chiavi segrete, invece di poter selezionare quella corretta dall'inizio.
As far as I know, its not possible to detect the content of a mail, even just only if it is OpenPGP encrypted when the ways sender - mail server - mail server - receiver are TLS encrypted. Am I wrong?
Hai ragione, a patto che non ci siano difetti in TLS e che vengano scelti algoritmi / parametri appropriati, i contenuti trasmessi attraverso un canale crittografato non possono essere riconosciuti.
Potrebbero essere applicati metodi statistici sulla dimensione dei messaggi per indovinare che i contenuti potrebbero essere messaggi OpenPGP - ma poi, di nuovo, i messaggi OpenPGP sono generalmente difficilmente distinguibili dai messaggi "normali" rispetto alle loro dimensioni.
Of course it can be detected by the mail servers and if one of the ways is not TLS encrypted.
Hai anche ragione riguardo ai server di posta che sono in grado di analizzare se un messaggio è crittografato con OpenPGP, poiché terminano la crittografia di trasporto tramite TLS. Se ti fidi di tutti i server nel mezzo (e ce ne sono spesso più di due), sappi anche che non puoi assicurarti che tutti i server di posta sulla rotta del tuo messaggio comunichino sempre criptati - c'è una porzione piuttosto ampia di server di posta che non crittografano le connessioni tra Server SMTP a tutti! Ciò è particolarmente valido per la comunicazione interna alla rete, che raramente viene crittografata; ma anche un problema per le connessioni cross-server attraverso Internet. Infine, anche se i server hanno certificati, molti di loro non hanno un certificato adeguato, o non si preoccupano di verificare l'altro lato.