2) In teoria, si. Un contenitore di Truecrypt, considerato in astratto, è indistinguibile dal rumore casuale. In assenza di qualcosa che punta al file e che dice "questo è un contenitore di Truecrypt" (ad esempio un elenco di file usati di recente), un utente malintenzionato non può provare che un determinato file è un contenitore di Truecrypt.
In pratica, no. Le persone normali non trasportano grandi quantità di dati casuali sui loro computer, quindi un file di grandi dimensioni che è statisticamente indistinguibile dalla casualità e che non ha è quasi certamente un file crittografato. Se qualcuno ha un grosso file casuale e il software TrueCrypt sul loro computer, è una buona scommessa che il file sia un volume TrueCrypt.
1) Non ho familiarità con OpenPuff, ma in generale, diffido della steganograpy. I dati che stai cercando di nascondere raramente hanno le stesse proprietà statistiche dei dati in cui lo stai nascondendo, ad es. il noto trucco "nascondi i dati nei bit di basso livello di un'immagine" non riesce se l'immagine ha ampie aree di colore solido (come un fumetto) o i bit bassi sono distorti in modi non casuali (come è comune con fotocamere digitali). Il posto migliore per nascondere un ago non è in un pagliaio, ma in una pila di altri aghi.