Supponendo che "l'amministratore WiFi" abbia solo accesso alla rete e non stia attivamente cercando di attaccarti, penso che la tua email sia sicura se configurata correttamente .
Perché controllano la rete, possono vedere tutto il traffico che lo attraversa. Questo sarebbe un problema per le connessioni non crittografate (ad esempio il traffico HTTP o il traffico POP o SMTP non crittografato).
Tuttavia, il plug-in di Google Apps Sync per Microsoft Outlook specifica la porta 443 deve essere aperta per le comunicazioni e la porta 80 deve essere aperta in modo che possa ricevere un elenco di revoche di certificati. Ciò indica chiaramente che TLS o una forma simile di crittografia basata su certificato è in uso.
Se invece stai utilizzando le impostazioni IMAP / POP / SMTP, pagina della guida indica che è possibile configurarli per utilizzare la crittografia.
Incoming Mail (IMAP) Server - Requires SSL
imap.gmail.com
Port: 993
Requires SSL:Yes
Outgoing Mail (SMTP) Server - Requires TLS
smtp.gmail.com
Port: 465 or 587
Requires SSL: Yes
Requires authentication: Yes
Use same settings as incoming mail server
Pertanto, se hai configurato correttamente Outlook sui tuoi computer, l'amministratore WiFi non sarà in grado di vedere il tuo contenuto e-mail o i tuoi destinatari. Possono vedere solo blob crittografati (essenzialmente rumore casuale).