Microsoft non consente l'invio di messaggi crittografati a chiave pubblica utilizzando Outlook 2003-2012 su ambienti Windows 7-8x senza prima creare il proprio ID digitale o chiave privata per la firma.
Per Microsoft , prima di crittografare un'email a qualcun altro, "è necessario che entrambe le parti abbiano Certificati digitali validi per la firma e la crittografia e-mail in primo luogo. " Perché? Se ho la chiave pubblica di qualcuno, perché devo avere il mio certificato - valido o non valido? Non sto firmando il messaggio, lo sto solo crittografando in modo che solo il destinatario possa leggerlo.