La concatenazione di più VPN è un buon modo per raggiungere l'anonimato su Internet?

Dipende da cosa stai cercando di difendere.

Se stai cercando di impedire a un operatore del sito di identificare chi sei come utente, più VPN non ti daranno nulla. L'operatore vedrà il traffico come proveniente dall'endpoint della VPN finale indipendentemente da quanti ce ne siano nella catena. Sei ancora vulnerabile ad essere identificato attraverso altri mezzi (ad esempio se ti iscrivi con un nome utente che usi altrove). Questo è essenzialmente lo stesso livello di anonimato che si ottiene attraverso TOR, ma costa di più (e presumibilmente ha prestazioni migliori).

Se stai cercando di impedire che un governo ti rintracci, più VPN non ti daranno nulla. Il governo ha solo bisogno di identificare l'ultimo della catena, quindi chiedere chi lo sta pagando. Qui, TOR è migliore, dal momento che non c'è alcun collegamento finanziario con te.

Se hai a che fare con un avversario che può monitorare i movimenti di pacchetti su Internet, ma non può monitorare le transazioni finanziarie o servire le citazioni (non ne posso pensare), le VPN concatenate aumenteranno il tuo anonimato aumentando il numero dei flussi di traffico che devono monitorare. Ma questo è un caso molto raro, se esiste.

Non proprio. La tua domanda riguarda la sicurezza e la privacy dei tuoi dati in transito, ma non ti fidi degli endpoint. Puoi proteggere il percorso tutto ciò che desideri, ma è difficile forzare tutte le applicazioni a utilizzarlo, specialmente quelle che ti compromettono dall'altra parte della VPN.