security folks can block zip files that cannot be inspected.
"Le domande che ci chiedono di rompere la sicurezza di un sistema specifico per te sono fuori tema a meno che non dimostrino una comprensione dei concetti coinvolti e identificano chiaramente un problema specifico."
Sebbene ci siano molti modi per trasferire file, hai chiesto esplicitamente di inviare file via email.
Ci sono molti modi per inviare messaggi crittografati via e-mail; ne hai già descritto uno.
La soluzione più comune è utilizzare la crittografia PGP, che dipende dalla crittografia asimmetrica: puoi pubblicare la tua chiave pubblica per chiunque, ma solo tu puoi decifrare i messaggi che ti inviano crittografati con quella chiave. Ma questo dipende da entrambi i corrispondenti che hanno software PGP e una coppia di chiavi che possono usare.
C'è una variazione su questo usando i certificati x509 - ma IME non è così ampiamente usato / supportato come PGP.
In termini di impostazione del trust (scambio di chiavi) c'è un po 'di dolore, ma devi farlo solo una volta.
Se temi che la tua email possa essere bloccata dalla sicurezza perché non può essere ispezionata, allora (anche se è sorprendentemente facile ingannare tali strumenti) stai tentando di violare una politica di sicurezza e quindi la tua domanda è fuori tema.