È possibile distinguere tra "traffico VPN" e "traffico SSL standard", ovviamente per una nozione appropriata di "standard". Suppongo che per "standard" si intenda che le persone utilizzano un browser Web per accedere ai siti Web HTTPS.
Il punto è che mentre SSL è abbastanza bravo a nascondere il contenuto dei dati, perde la lunghezza dei dati: dall'osservazione dei record SSL, si può calcolare la lunghezza del contenuto del testo libero (possibilmente fino alla precisione di un singolo byte). Un browser Web invierà richieste HTTP, la cui lunghezza è in genere di poche centinaia di byte, determinando una risposta corrispondente (e più grande); e ci saranno pause. Il traffico IP generico incapsulato in una VPN basata su SSL dovrebbe mostrare uno schema distinto (in particolare, le strette di mano a tre vie TCP dovrebbero essere abbastanza evidenti).
Sebbene tali test non siano mai affidabili al 100%, possono essere abbastanza efficaci. A meno che gli utenti non siano pienamente consapevoli della presenza e del funzionamento di un tale meccanismo di rilevamento e provino a sconfiggerlo. Questo può trasformarsi in una lunga e faticosa guerra di rilevamento e furtività. Se i tuoi utenti sono davvero interessati a configurare una VPN, allora questo potrebbe essere per una ragione abbastanza legittima; potrebbe valere la pena di ripensare al motivo per cui vuoi bloccare la VPN, ma permetti comunque "HTTPS standard".