Do I have any assurance that the previous owner does not have a valid
HTTPS certificate for the site?
No, non lo fai.
Le CA possono emettere certificati validi dopo la data di scadenza del dominio (al momento dell'emissione). Anche se non lo facessero, un dominio potrebbe essere trasferito prima della sua data di scadenza.
Inoltre, non è possibile controllare tutte le CA esistenti e considerate affidabili dai potenziali clienti. Anche se esistesse uno schema che potrebbe monitorare gli aggiornamenti della registrazione del dominio, non tutte le CA potrebbero far parte di tale schema. Non è possibile conoscere esattamente tutte le CA di cui i tuoi potenziali utenti potrebbero fidarsi.
Posso creare la mia CA e rilasciare un certificato valido per i prossimi 20 anni per un dominio che non esiste ancora. Naturalmente, questo è un esempio estremo e inutile, ma se lo uso come CA interna e in seguito si registra tale dominio, non si avrebbe modo di saperlo.
Ovviamente potresti limitare la tua assunzione alle principali CA in circolazione. Tuttavia, per quanto ne so, non controllano le modifiche al database whois, almeno per i certificati convalidati dal dominio (non sono sicuro che ci sia una disposizione per questa situazione con i certificati EV).