I server SMTP potrebbero (probabilmente lo faranno) ancora trasferire l'e-mail come testo normale. A volte viene utilizzato SSL, ma non è possibile fare affidamento su questo caso, a meno che non si conosca specificamente la configurazione dei server specifici su entrambe le estremità. Ciò significa che nel tuo scenario, un avversario in grado di monitorare il traffico backbone di Internet potrebbe intercettare l'email. (Generalmente gli avversari con questo livello di capacità sono attori statali.)
SSL è ancora importante su entrambe le estremità per proteggere le credenziali dell'account e ti proteggerà dagli avversari che controllano il traffico sulla tua rete locale. Molti attacchi saranno a questo livello - qualcuno sulla stessa rete wireless come te, per esempio, o chi ha compromesso un server locale sulla tua LAN. Tuttavia, SSL non farà nulla per proteggerti da un server SMTP compromesso. La crittografia a livello di messaggio è necessaria se si desidera evitare qualsiasi trasmissione del messaggio in testo semplice e, in particolare, significa che il messaggio non verrà archiviato in chiaro su nessuno dei due server. Per gli avversari non statali questo è il più grande vettore di attacco: basta compromettere il server SMTP su entrambe le estremità e puoi leggere tutta la posta in chiaro anche se ogni trasmissione lungo il percorso utilizza SSL.
S / MIME e PGP (GnuPG) sono i due standard per farlo. Anche allora, la busta del messaggio sarà visibile. Non puoi impedire ad un avversario che può intercettare il traffico tra i server SMTP dalla lettura della busta, in modo che sappiano cose come la, da, e la linea dell'oggetto.
Per rispondere direttamente alla tua domanda, entrambe le parti che usano SSL per inviare e recuperare la posta elettronica migliorano la tua sicurezza - e migliora la tua sicurezza contro avversari non statali molto - ma per proteggere il contenuto del messaggio il più possibile devi usare crittografia a livello di messaggio per crittografare completamente il corpo del messaggio e accettare che le intestazioni delle e-mail vengano comunque trasmesse in chiaro. Un avversario in grado di vedere il traffico tra i server SMTP sarebbe ancora in grado di dire chi eri e-mail e quale fosse la riga dell'oggetto - non c'è modo di aggirare questo oltre a "non usare email" - ma non sarebbero in grado di leggere il corpo del messaggio.