Ho avuto un problema simile, avevo bisogno di un modo per crittografare i dati su chiavette USB in modo portatile.
Per prima cosa ho pensato di acquistare una di queste chiavette USB criptate. Esistono due tipi: alcuni si basano su un'app software, mentre altri hanno un lucchetto fisico. Ho scartato l'opzione software perché erano solo per Windows, e perché non posso essere sicuro al 100% che il software sia sicuro e non possa essere hackerato, o che abbia una backdoor, o addirittura "telefoni a casa". Ho anche scartato i lucchetti, dal momento che alcuni utenti hanno segnalato la perdita di dati e avevano bisogno di formattare l'unità di volta in volta. Inoltre non posso fare affidamento sul fatto che il lucchetto non venga rotto con l'uso.
Quindi attualmente sto utilizzando TrueCrypt per avere volumi crittografati basati su file contenitore su normali stick USB. Ma questa non è una soluzione completamente portatile, dal momento che TrueCrypt ha bisogno di permessi di amministratore (quindi se vai in un Internet cafe o provi a utilizzare un terminale pubblico non funzionerà). D'altra parte, questi volumi possono essere configurati per il montaggio automatico (che è una buona cosa ma solo nel caso in cui il computer sia protetto), e funziona sia su Windows che su Linux, quindi lo sto usando per spostare i dati da casa a lavoro. Anche TrueCrypt è Open Source, quindi puoi controllare il codice e assicurarti che faccia esattamente quello che dice.
Per crittografare le password degli account, ti consigliamo di utilizzare un formato di file più standard (come zip) che supporti anche la crittografia. Un buon esempio di questo è 7-zip che supporta AES-256 ed è anche Open Source. I pro: puoi portare una versione portatile di 7-zip nell'USB insieme ai file crittografati, e potresti eseguirla in qualsiasi computer senza preoccuparti delle autorizzazioni (quindi è un approccio completamente portatile). Gli aspetti negativi: ogni volta che è necessario aggiungere o modificare un file nel contenitore zip, è necessario decodificare il file contenitore, modificarlo e crittografarlo di nuovo. Come puoi vedere, a meno che non ti ricordi di archiviare lo zip temporaneo non crittografato, potrebbe essere recuperato da chiunque. Quindi sì, è un buon approccio ma per i file di sola lettura, purché tu sappia cosa stai facendo.
In futuro, probabilmente codificherei la mia soluzione simile a una casella personale, con entrambe le versioni desktop e mobile.