Finché entrambi sono impostati come account di Exchange (anziché POP o IMAP) entrambe queste "viste" dovrebbero guardare l'account sullo stesso server. Exchange è simile (se non basato su) IMAP in cui tutto il lavoro viene eseguito sul server e memorizzato solo nella cache sul dispositivo locale se non specificamente scaricato.
Quello che vorrei fare è accedere alla tua interfaccia web OWA (Outlook Web Access) e vedere cosa si presenta nelle varie caselle di posta. Il client web non memorizza nella cache dati significativi, quindi è vicino a una visualizzazione live di ciò che è nel tuo account. Guarda sia Outlook sul tuo Mac che (presumibilmente) il mail.app sul tuo iPhone e vedi cosa è più vicino alla realtà dell'interfaccia web.
Qualunque sia la cosa più sbagliata, cancella l'account su quel dispositivo e aggiungilo di nuovo. Questo di solito impone una risincronizzazione e porta entrambe le app aggiornate con il server.
Si noti che ho usato il mail.app di IOS per la mia email di Exchange (lavoro) fino a quando ho scoperto il client Outlook (gratuito) di Microsoft per IOS. L'ho usato per l'ultimo anno (dare o avere) e trovo che funziona un po 'meglio di IOS mail.app integrato durante la connessione ai server Microsoft Exchange.