La mia esperienza: ci sono 2 modi in cui itunes associa il lavoro artistico con i brani:
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uno è nella cartella "Album Artwork" in iTunes. questo può essere aggiornato dall'interno di iTunes nei menu. queste immagini rimangono in una cartella e acquisiscono una leggera associazione con i file musicali.
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l'altro metodo viene aggiunto manualmente con il gui, tagliando e incollando. questi vengono aggiunti al file mp3.
mi sembra di aver provato a rinviare la cartella artwork dell'album in modi diversi prima, ma non funziona a meno che non si copi l'intera configurazione di itunes.