La confusione sottostante qui è che un file di layout tastiera esistente potrebbe non essere modificato sul posto. Devi eliminarlo o rinominarlo, quindi aggiungerlo nuovamente.
Il programma Input Sources legge effettivamente gli xml dei file uner
~/Library/Keyboard\ Layouts/
Non ti permetterà di riselezionare un layout con lo stesso nome di uno che già conosce. Sfortunatamente questo impedisce di aggiornare uno esistente usando il nome esistente.
Devi aggiornare il nome del layout in xml:
<keyboard group="0" id="5000" name="Dollar Layout" maxout="1">
<layouts>