Prima di eseguire l'upgrade, prova a utilizzare l'opzione "Trasferisci acquisti" in iTunes. Con il tuo iPad collegato, vai su "File" - > "Trasferisci gli acquisti da iPad". Verifica se i trasferimenti avvengono anche sulle tue applicazioni gratuite. (A volte dovevo farlo per far trasferire tutto il mio.) Nota che questo potrebbe richiedere del tempo.
Si noti inoltre che questo trasferisce solo applicazioni gratuite dall'app store, non app incorporate come il calendario, la fotocamera, ecc.
Infine, ho notato che ho avuto occasioni in cui, anche dopo aver trasferito gli acquisti più volte e verificato che tutto è stato trasferito correttamente, il processo di aggiornamento insiste ancora sul fatto che ci sono acquisti che non sono stati trasferiti. A quel punto, sapendo che ho fatto tutto ciò che posso fare, ignoro l'avviso e procedo con l'aggiornamento. Probabilmente non ti succederà, ma qualcosa che ho vissuto in passato, quindi ho pensato di farcela.