Non conosco un modo per creare un'app Automator "stay open", ma potresti fare una semplice app AppleScript "stay open" che può avviare un'app Automator per avviare il tuo servizio, quindi, quando l'utente termina l'app AppleScript, può avviare una seconda app di Automator per interrompere il servizio.
Un tale AppleScript sarebbe simile a questo:
on run
tell application "1st Automator App" to activate
end run
on quit
tell application "2nd Automator App" to activate
continue quit
end quit
Potresti quindi sostituire "1st Automator App" con il nome dell'app di Automator che avvierà il servizio e sostituire "2nd Automator App" con il nome dell'app di Automator che interromperà il servizio.
Dovresti quindi salvare AppleScript come applicazione con l'opzione "resta aperto".
A seconda di cos'altro deve fare l'app di Automator, potrebbe essere possibile saltare completamente Automator e avviare e interrompere il servizio direttamente in AppleScript.